ولعب دي روسي في فريق الشباب بالنادي، قبل أن يسجل أول ظهور له مع الفريق الأول في أكتوبر عام 2001، بأحد لقاءات دوري أبطال أوروبا، حيث كان في الـ 18 من عمر

وسيبلغ دي روسي الـ 34 من العمر، عندما يستهل موسمه الـ 17 على التوالي مع فريق العاصمة في شهر أغسطس المقبل.

وأحرز دي روسي 59 هدفاً خلال 561 مباراة شارك فيها مع روما.

وكان دي روسي أحد اللاعبين الذين شاركوا في تتويج المنتخب الإيطالي بلقب كأس العالم الذي أقيم بألمانيا عام 2006، حيث يعد خامس أكثر اللاعبين مشاركة في المباريات الدولية، بعدما لعب 112 مباراة مع المنتخب الأزرق سجل خلالها 20 هدفاً.